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认真开设化学课程的决定，并请来一位年轻的德国人执教。这个
人就是当时只有
27岁的
A。 W。霍夫曼。建议聘用
A。 W。霍夫曼
的是维多利亚女王的丈夫阿尔贝特亲王（亲王本人也是德国血
统）。
第十一章 分 子
第十一章 分 子
A。 W。霍夫曼感兴趣的课题很多，煤焦油即是其中之一，他曾
在李比希指导下从事的第一个研究项目中接触过这种物质。煤焦
油是在煤与空气隔绝条件下高温加热而产生的一种黑色粘稠物
质。它虽然不讨人喜欢，但却是有机化学药品的一个重要来源。
例如，在
19世纪
40年代，它是大量制取相当纯净的苯和一种称之
为苯胺的含氮化合物（与苯有关）的原料，以上两种化合物都是
A。 W。霍夫曼最先从煤焦油中提取出来的。
A。 W。霍夫曼来到英国
10年之后，偶然遇到一位名叫珀金的
17岁少年，他当时正在皇家理科学院学习化学。A。 W。霍夫曼慧
眼识英才，而且一旦发现人才，便热情扶持。他把这位少年提升为
助教，让他从事煤焦油化合物的研究工作。珀金对工作满腔热情，
从不懈怠。他在家里建立了一个实验室，从学校回来之后就在家
里的实验室里继续工作。
A。 W。霍夫曼对化学在医学上的应用也很感兴趣。
1856年
的一天，他在沉思中喃喃自语：能不能用化学方法合成奎宁（一种
治疗疟疾的天然物质）呢？这时结构式尚未盛行起来，人们只知道
奎宁的原子组成，至于它的结构有多么复杂，当时无人知晓。（直
到
1908年人们才正确地推导出奎宁的结构式。）
年仅
18岁的珀金，多亏他对奎宁的复杂结构一无所知，才敢
于去解决奎宁的合成问题。他开始用的原料是他从煤焦油中提取
的一种化合物烯丙基甲基苯胺。它的分子所含的各种原子的个数
似乎均为奎宁的一半。珀金猜想，如果使两个这样的分子合并在
一起，再把所缺的氧原子补足（比如说，混入一些重铬酸钾。它能
使与它混合的化合物增添氧原子，这在当时已为人所知），那么，或
许就能得到奎宁分子。
这种做法当然不会给珀金带来任何结果。他所得到的只是一
种肮脏的棕红色黏液，后来他改用苯胺进行试验，结果得到一种黑
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色黏液。可是在这种黑色黏液中，他隐约看到了一种紫色闪光。
他加进一些酒精，那些无色的酒精便变成了美丽的紫色。珀金立
即意识到，他或许发现了一种可用作染料的物质。
染料一向是深为人们喜爱但价格昂贵的物质。在古代，色泽
鲜艳、耐洗耐晒的优质染料寥寥无几。这些染料有取自靛蓝植物
的靛蓝和与之关系密切的菘蓝（罗马时代初期，不列颠曾因菘蓝而
闻名于世）；有取自蜗牛类动物的推罗紫（得名于古代的推罗城
①，
该城曾靠此业致富。在罗马帝国后期，皇家的孩子都诞生在挂有
推罗紫壁毯的房间里，皇族“生于紫色之中”的说法即由此而来）；
还有取自茜草科植物的淡红色的茜素（茜素一词源于阿拉伯语，意
为“汁液”）。除以上几种从古代和中世纪传下来的染料之外，后来
的染匠又增添了几种热带染料和无机颜料（现在主要用于绘画）。
这就可以说明，当珀金意识到他的紫色物质有可能成为染料
时，他为什么会那么激动了。在一位朋友的建议下，他给苏格兰的
一家对染料感兴趣的公司寄去了一些样品，并很快得到回音：紫色
化合物性能良好。那么，能不能廉价供应呢？于是，珀金便着手申
请专利（对于一个
18岁的年轻人能否获得专利一事，人们争论不
已，但他还是终于获得了专利），并退学转入了实业界。
要实现他的这个计划，可不是轻而易举的事。珀金必须白手
起家，用自行设计的设备从煤焦油中制取他自己的原料。然而，他
在
6个月之内就制取了他称之为苯胺紫的物质，这是一种自然界
中所没有的化合物，其色度范围超过任何天然染料。
法国染匠比保守的英国染匠更快地采用了这种新染料，他们
把这种由锦葵属植物制取的颜色称之为锦葵紫，而将这种染料称
①现在译为提尔（今改名为苏尔），黎巴嫩南部省沿海城镇。该城在中文《圣经》
中称为推罗。曾以丝制品和推罗紫染料而闻名。——译注
第十一章 分 子
第十一章 分 子
之为锦葵紫染料。不久，这种染料便风行于整个世界（这个时期有
所谓“苯胺紫十年”之称）。珀金因此而致富，
23岁时就成了染料
方面的世界权威。
就这样，大坝被冲垮了。在珀金的惊人成就的鼓舞下，许多化
学家都转到了合成染料的研究上来，而且有不少人获得了成功。
珀金的老师
A。 W。霍夫曼也转向这一新领域，并在
1858年合成了
紫红色染料。后来法国染匠（迄今仍是时髦式样的主宰）给它取
名叫马真塔，这是意大利一个城市的名字，法军曾于
1859年在此
大败奥军。
1865年，A。 W。霍夫曼怀着对染料的新的兴趣返回德国。他
发现了一批至今仍被称之为霍夫曼紫的紫色染料。到了
20世纪
中叶，商用合成染料的数目已不下
3 500种。
另一方面，化学家们在实验室中还成功地合成了天然染料。
珀金和德国人格雷贝分别独立地于
1869年合成了茜素（格雷贝先
于珀金一天申请专利）。德国化学家拜耳于
1880年研制了靛蓝的
合成方法（由于在染料领域的成就，拜耳获得了
1905年的诺贝尔
化学奖）。
珀金在他
35岁那一年，即
1874年，退出实业界，重新回到他
当初所喜爱的研究工作上。1875年，他设法合成了香豆素（一种
天然物质，具有令人愉快的新收割的牧草的香味），这便是香料合
成工业的开端。
面对德国有机化学的巨大发展，珀金一个人并不能使英国在
这方面保持优势；在上世纪末和本世纪初，“化学合成物质”几乎为
德国所垄断。继承珀金所开创的合成香料事业的，是一位名叫瓦
拉赫的德国化学家。1910年，瓦拉赫因其研究成果而获得了诺贝
尔化学奖。在瑞士执教的克罗地亚化学家卢齐卡首次合成了一种
重要的香料——麝香。他分享了
1938年的诺贝尔化学奖。然而，
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在第一次世界大战期间，英国和美国由于无法进口德国化学实验
室的产品，被迫发展他们自己的化学工业。
生物碱和止痛药
如果化学家们真的只能像珀金那样靠碰运气行事，那么，要想
在有机化学领域取得成就那就只有靠摸索了。幸运的是，在珀金
发现苯胺紫后不过
3年，就出现了凯库勒的结构式，从而使描绘有
机分子的蓝图成为可能。化学家们不再仅凭猜测和愿望来制备奎
宁了，他们已拥有能够一步步攀登上分子结构高峰的种种方法，而
且能够预见前进的方向和可望得到的结果。
化学家们已经知道如何把
1个原子团替换成另
1个原子团，
如何把原子环打开和如何把开放的链围成闭合的环，如何把一些
原子团分成两部分，以及如何把碳原子一个挨着一个地连接成链。
完成有机分子内某一特定结构的特殊方法，往往仍以首先描述这
种方法的化学家的姓氏来命名。例如，珀金发现，把某些物质与醋
酸酐或醋酸钠一起加热，能使这些物质增加
1个含有
2个碳原子
的原子团。这种方法迄今仍称之为珀金反应。珀金的老师
A。 W。
霍夫曼发现，在有一种银化合物存在的情况下，含氮的原子环在用
一种被称为甲基碘的物质进行处理时，这个环最终会断裂并释放
出氮原子。这就是霍夫曼降解反应。1877年，法国化学家弗里德
与美国化学家克拉夫茨合作，发现使用氯化铝并加热，可以给苯环
添加
1个短碳链。这种方法现在称之为弗里德…克拉夫茨反应。
1900年，法国化学家格利雅发现，如果能够正确地使用金属
镁，就能够造成大量具有不同结合方式的碳链。他在他的博士论
文中提出了这个发现。由于对这些格利雅反应的研究，格利雅分
享了
1912年的诺贝尔化学奖。与格利雅分享诺贝尔化学奖的是
法国化学家萨巴蒂埃，他（与桑德仑一起）发现，利用细镍粉能够使
第十一章 分 子
第十一章 分 子
碳链在双键处增加氢原子。这种方法就是萨巴蒂埃
…桑德仑反应。
1928年，德国化学家狄尔斯和阿尔德发现了一种方法，能够
使碳链的两端与另一碳链的双键的两端相连，形成一个原子环。
这就是狄尔斯
…阿尔德反应。由于这一发现，他们共同获得了
1950年的诺贝尔化学奖。
换句话说，通过记录物质的结构式在各种化学药品和不同条
件的影响下发生的变化，有机化学家们制定出一套日渐增多的程
序，告诉人们如何按自己的愿望把一种化合物转变为另一种化合
物。这并非易事，因为每一种化合物和每一个变化都有自己的特
点和难点。不过，主要道路已经畅通，而且熟练的有机化学家们还
为自己找到了前进的明显标志，而这原先似乎是一个难以穿越的
迷宫。
有关某些特定原子团的行为方式方面的知识，还可用来探索
未知化合物的结构。例如，简单的乙醇与金属钠发生反应时会释
放出氢。但是，释放的仅仅是与氧原子相连的氢，而不是与碳原子
相连的氢。另外，有些有机化合物在适当的条件下会与氢原子结
合，而有些有机化合物则不能。原来，凡能结合氢原子的化合物一
般都具有双键或三键，并以这些键来结合氢原子。由于有了这类
知识，从而产生了一套全新的有机化合物的化学分析方法；这些方
法能够测定原子团的性质，而不仅仅是各类原子的数目和类型。
加入钠而释放出氢，这说明该化合物中存在与氧结合的氢原子；接
收氢则意味着存在双键或三键。如果分子过于复杂，难以进行整
体分析，就用各种不同的方法把它分解成若干较简单的部分，这样
就能分析出各部分的结构，由此再推导出原分子的结构。
以结构式作为手段和指南，化学家们就能够研究出某些有用
的天然有机化合物的结构（分析），然后再在实验室中制造出同样
的或类似的产品（合成）。其中的一个结果是，人们能在实验室中
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大量而廉价地制造出某些自然界中稀有的、昂贵的或难以获得的
产品，或者制造出某些比类似的天然产品能更好地满足需要的产
品，如煤焦油染料。
有一个令人震惊的例子，即人们曾有意识地改变了可卡因的
性质。可卡因是在古柯树（一种原来生长在玻利维亚和秘鲁而现
在主要生长在爪哇的植物）叶子中发现的。同前面提到的马钱子
碱、吗啡和奎宁等化合物一样，可卡因也是一种生物碱，即一种含
氮的植物产物。少量的生物碱即能在生理上对人产生强烈的影
响，视剂量大小，它既可以治病，也可以