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您治胃病的一切费用，由我承担。我最近为香港一家出版社帮忙，有一笔小收入，所以我愿意“请客”，以我们的关系和了解，您自然不可推辞。
您在星期一（１７号）晚上１１点以后，就不能吃任何东西，也不能喝水，直到第二天照Ｘ光以前，千万不要吃喝。我准于星期二（１８日）早上９点前来接您。一切面谈。“但愿人长久”。保重第一，一时的被诬谤戴红帽子，又算得了什么，只要留得青山在！
敖之
１９６７．４．１４
夜５时１０分
殷海光读到李敖的来信，非常感动。他为这个善良的学生而感到宽慰，同意到宏恩医院检查。
其实，李敖当时哪里有钱，他说为香港一家出版社帮忙有一笔小收入，是骗殷海光的，他不愿意殷海光知道自己经济上的困窘而不安。
就这样，李敖、孟绝子、陈平景等人把殷海光送到了医院，李承泌大夫对李敖和殷海光说：“我佩服殷先生，也佩服李先生。李先生郑重托我，我自然尽力办。”他调动了医院最好的设备，对殷海光的病作了仔细的检查。之后，他把李敖拉到了门外，说有话要讲。
在走道里，李承泌大夫十分严肃地说：“怎么到现在才来看，百分之百的胃癌！”
李敖焦急地问：“还能拖多久？”
李大夫说：“这次若不来看，只能活几个月。”
“现在还有救吗？”
“要等动了手术才知道。”
李敖叹道：“好人多磨难啦！”
他回到病房，把其他人支出去，然后对殷说：“斯人也，不可有斯疾也！你这位忧郁的哲学家啊！竟得了胃癌。罗素要听说你得了这种不哲学的病，他会笑死了。现在决定开刀抢救，你应该准备在开刀以后，好好把你要说的，都说出来，我相信那是一部有价值的书。你有生命危险，来日无多，我本来不该告诉你，但我一想，你看了这么多书，若连生死都看不破，那书也白看了。所以我决定告诉你，使你有所准备，免得做错了安排，浪费了时间。”看到李敖以强者对强者的态度对待他，殷海光显得很镇静很从容，但当李敖走出病房后，他的精神马上垮了下来。
殷海光需住院手术，医院要他先交３０００元住院保证金，李敖身上没那么多钱，便和会计挤眉弄眼，会计才同意李敖先开一张空头支票做抵押，然后四处去借。他与孟绝子、陈平景到水牛出版社去找发行人彭诚晃，七缠八缠，弄到了３０００元。
１９６７年５月１日，殷海光做了胃切除手术，李敖在当天与女友的信中写道：“殷海光今早开刀，打开后，医生犹豫不决，不知是割好还是不割好。最后还是决定割，结果胃切去２／３，肠切去一截，毒菌已蔓延到淋巴系统，故已无生望，现在只有等死。刚才我第二次去看他，等一会夜深时再去。因为他太太在医院，傍晚我特别到他家看看他的小女儿，一个人在跟狗玩，好可怜！”在殷海光做手术的当天，李敖连续三次去探望，由此可以看到他对这位思想者的关心。
手术后，殷海光的病情得到稳定。考虑到自己在台湾的处境，殷海光想离开台湾。１９６７年５月，在海外朋友的帮助下，美国哈佛大学正式发函，聘请殷海光为该校研究员。但蒋介石不肯放人。由于李敖与国民党一些要人有关系，殷夫人夏君璐曾专程去找过李敖，要李敖出面去找国民党某要人，李敖很卖力地去做了，这位要人也在蒋介石面前为殷海光说了话，但蒋介石始终未表态。无奈，李敖在信中对殷海光说：
我还向有关方面暗示（等于明示）还是把殷海光放走罢！逼人走绝路（生活困难）乃至抓人关人，是没有效果的，如果有效果，我们今天也不会在台湾了（过去在大陆，这套方法还用得太少了吗？可是效果呢？）。殷海光一类人（包括李敖之流），到了“国外”，当然不会说“政府”什么好话，可是他们到了“国外”，本人就该是台湾“政府”有自由的最好人证！就凭这点人证的资格，这个“政府”就值得做，并且划得来，得可偿失，值回票价！
总之，你能否走得成，完全要看他们智慧的高下，他们高或肯高，你就走了；否则的话，还是老局面，吾们是殉葬者而已，呜呼哀哉！①
蒋介石为把殷海光酱在台湾岛上，专门召见警备总司令刘玉章。他对刘玉章说：“他不是不愿与‘政府’合作，不愿到‘教育部’去吗？我考虑还是让他呆在台湾大学。对外就说不是‘政府’不要他去美国，而是台湾大学离不开他。这样，我们不放他走就有理由了，也堵住了美国、香港一些人的嘴巴。”
刘玉章说：“台湾大学已解聘了他，那怎么……”
“再补发一个聘书嘛。不过，此事要向台大校长钱思亮交待清楚，为防止殷海光再在学生中散布毒素，影响青年，殷海光的课表照贴，但不要他授课，也不准他演讲，只做个名义上的教授。”
就这样，殷海光因政治原因，成为台大也是台湾唯一一个不能上讲台授课的挂名教授。美国哈佛大学的聘书成为一纸空文。
此事对殷海光刺激很大，加上生活困窘，他有时连寄信的钱都没有了，写作计划受到影响。１９６９年４月，他的病情明显恶化，难以正常写作。６月底，胃部又开始疼痛，身上开始浮肿。９月１６日下午５点４５分，这位自由主义大师与世长辞。
在这期间，李敖数次探望并施以帮助，又协助师母筹划后事。他极力要求主持出版一套高质量、高水平的《殷海光全集》，以表纪念，但因殷门弟子之间的矛盾争端，终未如愿。
在殷海光的学生中，像林毓生、张灏等海外弟子虽然也曾对困窘中的老师寄钱寄书，但对殷海光能如此不惜一切全面考虑并施于帮助的，李敖也。得殷海光勇敢反国民党真传者，也仅李敖一人耳。
李敖曾说过：“思想家和先知中，胡适得其皮，殷海光得其肉，真正皮肉相连的，是硕果仅存的李敖。”
在殷海光住院治疗前后，李敖已经完全被官方封锁，很难靠写作出版维生。经济上的困顿使他步入商海，贩卖冰箱、冷气、打蜡纸、吸潮机、吸尘器，销售《古今图书集成》、《中华古籍丛刊》、《大汉和辞典》，出卖自己所藏的历史资料，代人写广告等等，只要能赚到钱，他什么都干。当时美军顾问团在台北，市面上品质好的冰箱冷气等电器，台湾不能生产，都靠顾问团用过的二手货。李敖和李世君合作，经常在英文报登广告，收买旧电器，有时靠朋友帮忙，还能买到新电器，比如美军军眷毕丽娜（费翔的妈妈）就帮过他。每次成交以后，他都亲自搬运，与苦力无异。有一次卖了一台冰箱给李翰祥，他在参加搬运时被李太太看到，她说：“怎么大作家做起苦力来了？”李敖说：“大作家被下放了，正在劳动改造啊！”李敖在与殷海光的信中说：
我近来整日亦忙于谋生，旧债累人，甚苦恼。最近拟去一私人广告公司做事，代商人写广告辞，所堪阿Ｑ式自慰者，美国Ｓｉｎｃｌａｉｒ
Ｌｅｗｉｓ、Ｓｈｅｒｗｏｏｄ Ａｎｄｅｒｓｏｎ、Ｃｏｍｅｌｉａ Ｏｔｉｓ
Ｓｋｉｎｎｅｒｅ诸文豪皆出身于此，今日之我，却正好逆其道而行之，呜呼哀哉！国民党统治下之独立文人！（我们这种人，“义不食周粟”！“渴不饮盗泉水”！）①
这段文字，是对国民党专制统治的无声的控诉。与殷海光不同的是，李敖在愤而不屈之余，依然在夹缝中积极而顽强地生活着。他相信，“坚忍是我们这类人在目前的唯一‘武器’”②，自己还不到３０岁，未来的道路还很远很远。
除了经商之外，李敖还编过《罗素选集》、《胡适语粹》等，但出版时都不是以他挂名出版的，挂名者要得的是名，而他此时所要的只是钱，也只能是钱。他出卖自己的书籍、资料，直至为商人代写广告，都是为了赚钱。他太清楚了，靠别人吃饭，就不可能有独立的人格；要特立独行，必须有经济作后盾，那就是要有钱！
情场多变幻，纸上罗曼斯
在文星风云变幻中，李敖的私人情感生活亦表现得山重水复，变化不定。
１９６４年年底，就在送别王尚勤后不久，李敖结识了“文星”编辑部附近一家咖啡馆的老板娘。此女长得清秀匀称，年轻漂亮，李敖的情书中称她为“谷莺”。谷莺原籍上海，她嫁给一个流氓丈夫，婚姻生活很不如意。从那朦胧的眼神里，李敖读出了她心中的忧伤。在漫不经意的谈话当中，李敖为之心动，便约她来到安东街２３１号三楼，两人遂有了一夜的欢愉。临别时，她送给李敖照片一张，暗示从此永别。
１９６４年５月１日，李敖改租水源路１９号之八“水源大楼”三楼。在附近的“君子行”买东西时，经熟人唐静琴介绍认识了海蒂（情书中称“Ｈ”）。海蒂是苏州人，香港英文书院毕业，当时在美国海军情报中心做秘书。在李敖眼中，海蒂步履轻盈，神情矜持，一副名媛作派。她的未婚夫去美国，她被官方限制出境，暂时留在台湾。相遇两天后，两人便有了第一次约会。此前，海蒂曾应著名导演陆建业、崔小萍之邀拍琼瑶的《窗外》电影，做女主角，演得很好，后因出现纠纷而未能上映，后来林青霞做女主角的《窗外》是第二次拍的。在１９６４年８月到１０月间，李敖有一些情书给她，下引两封：
亲爱的“Ｈ”：
等你的电话，好像是一个漂流荒岛上的水手，在等救生船——那样的殷切，又那样的渺茫。
但是等到了又如何？那可能是一条“贼船”，而你是“女海盗”。
我要被折磨，被罚在船上做苦工。
我会嘴里喊着“亲爱的Ｈ”，而心里骂着“该死的海盗”。
有时候我真的不明白，不明白女人为什么要折磨男人？生命是这么短，短得整天寻欢作乐都来不及，秉烛夜游都不够用，为什么还浪费生命来勾心斗角？浪费时间去Ｐｌａｙ
ａ ｔｒｉｃｋ ｏｎ ｏｎｅ？
我们是人，我们有性欲，我们会老，我们会失掉及时行乐的机会，我们会后悔，我们不该再谈十八世纪的恋爱，我们该把衣服脱光，上床（或上床，把衣服脱光）。
窗外刮着台风，我好寂寞。
敖 １９６４．９．９．醒来以后①
亲爱的“Ｈ”：
昨天晚上送你回来，吃了两粒Ｄｏｒｉｄｅｎ，勉强睡了四个钟头。今早四点钟就醒，一直工作，现在快十点了。
今天早上下雨，天气阴沉得好凄凉。我好想你，好寂寞。
你的病好了吗？我真担心。你应该听我的话，若还不舒服，赶