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蒋认为，当全面侵华的日军被无休止的战争弄得筋疲力竭、精神崩溃的时候，决战的时刻就到了。
从侵略者和反侵略者的力量对比来看，蒋介石的战略是有意义的——但在军事上、心理上和政治上，他的战略却注定了他在抗战结束以后的失败。
就在他进行大踏步的军事撤退时，共产党在广大的沦陷区开展了活动，通过骚扰日军表现出了他们爱国的英雄主义。通过对他们所控制的甚至是远离抗日前线地区的卓有见识的改革，共产党将人民集合到自己的旗帜下，在人民中“如鱼得水”
（毛泽东语录中的话）。
值得怀疑的是蒋介石是否想到过这些。他总是想在对付日本人之前消灭共产党，到后来他也可以宣布自己一贯正确。但是，毛泽东所清楚地预见到的社会和战略时机却出于他的政治构想之外。
他认为，如果抗战胜利，他将在光荣和胜利的气氛中获得政治上的胜利，而且他的力量将大大超过共产党。但他几乎不能预见到日本是在斯大林的军队控制东北的情况下投降的。他也没有预见到由于中国当时的情况，美国人可能出现的不利于他的倾向。他更加预见不到毛泽东将会创建一支不可战胜的农民军队，这支军队带有强烈的政治色彩，渴望国民党早日垮台。
但这些都是以后的事。这时面对的现实是日军的残酷进攻，在抗战初期，北平和天津迅速陷落。蒋介石决定放弃华化，他的主力将集中在长江一线。除了华北，他决心让日军为占领每一块土地而付出代价。
为了道德上和政治上的理由，蒋介石决心不顾一切，决定不仅在上海进行防御，而且主动地寻求战机，在军事上，这种决定毫无意义，而且也遭到德国军事顾问们的反对。
谁都清楚，武器装备落后的中国军队将遭到武器先进的日军飞机的轰炸。这确实是一个重大的战略失误：他用一些最精良的部队去冒险，而不保存实力，以备以后无疑会出现的更为重要的战役之用。
这是军事常识，但是蒋介石想向日本人和整个世界表明，他做出的不是一个简单的选择。必须让日本明白，这次不同于1931年和在此之前的几次军事侵略；他们面对的是全中国人民的抵抗。
保卫上海的战役开始于1937年8月8日，直到11月8日结束——历经三个月的残杀，中国军队付出伤亡几十万人的代价，准确数字不得而知；日本军队的损失是伤亡六万人。战斗发生在距离租界区五英里的地方，大部分战斗在中国居民区进行。一天，一个中国飞行员准备袭击停在黄埔江一个码头上的日本战略舰，由于错误地判断了目标，他把炸弹投在拥挤的租界商业区，炸死一千多人。
在淞沪决战中，有三位要人伤亡。其中之一是英国大使许阁森，他正乘车从南京到上海，一名日本飞行员用机枪打中他的脊推骨，还有一个是蒋夫人宋美龄，当他的司机为躲避敌人的袭击把汽车开到路边时，她受了重伤。和她在一起的是w·H·端纳，他也伤得不轻。
在上海会战期间，委员长不断地和每一位将领保持电话联系。他每天晚上平均断断续续地睡上三四个小时，他还两次亲临前线视察。最后，日本人从南面包抄了中国军队，使中国军队全面溃退，乱哄哄地撤向南京。
这场战役虽然以失败告终，但它震惊了日本侵略者。它向世界表明，中国人为保卫自己的家园，能够拼死战斗。
在11月9日纽约《时代》记者蒂尔·德丁的一次谈话中，蒋介石警告说：“敌人没有认识到中国领土是不可侵犯的。中国是打不垮的。只要在敌人的侵略下还有一块自由的中国上地，国民政府将永远是至高无上的。”
几天后，一次新闻茶会突然被日本的空袭所打断，外国记者描写到蒋介石怎样走进花园，当炸弹落在他身旁时，他怎样奇怪地观望着。生理上的恐惧从来就不是他性格的特点。
日军在杭州湾登陆，进行迂回包抄，把中国军队赶出上海，在日军登陆时，他们带着许多折叠船，用以通过太湖运输增援部队，太湖是位于苏州的内陆湖——它是上海和南京之间的天然防线。日军向国民政府首都南京的迅速挺进震动了全国。蒋介石携夫人于12月7日离开南京，这是日军到达的前两天。临走之前，按照他比较赞许的象征性礼节，他祭奠了位于山坡上的中山陵，并发誓为实现孙博士的理想战斗到底。后来他在汉口建立了临时政府。
南京守军坚持了两天。两天之后，面对日军的不断空袭，在日军11日进入外城之后，南京陷落了。日军怀着疯狂的杀人欲，在他们的指挥官谷寿夫的放纵下，疯狂地进行烧、杀、奸、掠，多达10万名中国军民惨遭屠杀。世界舆论为之震怒，就连日本内阁也觉得有必要把谷寿夫召回国。
第二次中日战争的头五个月出现的不仅是包括中国首都陷落在内的灾难性军事失利，而且还有外交上的大失所望。
蒋介石曾指望西方民主国家的帮助，但没有一国肯帮助他，这时正是欧洲推行绥靖政策的时代，也是美国实行。“孤立主义”的年代，10月6日，美国国务院声明，认为日本在中国的行为是对1928年凯洛格一白里安协定和1922年九国公约的践踏。但是，美国没有向中国提供援助，属于私人所有的美国废钢继续运往日本。国际联盟也谴责日本，但无济于事。
11月15日在布鲁塞尔召开的列国会议决定在中日争端中无限期地中止九国公约。日本很清楚西方舆论的和平主义色彩，因而采取不对中国宣战的办法，钻国际法的空子，使各国陷入道德上进退两难的困境。
英国卖给蒋介石几架飞机，但拒绝同时提供枪支。澳大利亚拒绝使用一架被派往美国的波音飞机同中国进行联络，英国人和美国人不卷入中国事件的决心如此之大，以至于面对日本人不寻常的挑衅行为他们也无动于衷。
一艘英国轮船被日军炸弹击沉，这艘“瓢虫”号是被岸上的炮火击中的。后来又出现了臭名昭著的“帕内事件”，一艘美国炮艇“帕内号”在12月4日被日本空军击沉。日本飞机低空飞行，用机关枪扫射企图乘划艇逃走的幸存者，结果死3人，伤17人。
德国人的态度模棱两可。1936年11月，德国签订反共产国际协定，但德国军事教练团仍在蒋介石的部队里任职。
1937年11月底、日本人同德国驻华大使陶德曼接洽，请他把日本结束战争的条件转交蒋介石。12月3日，蒋介石在南京接见陶德曼大使。他丝毫也不相信日本的条件，但还是一言不发地听着。日本要求承认“满洲国”；建立非军事化地区；中国同反共产国际集团合作；签订中、日和“满洲国”之间的经济协议；改变关税壁垒；中国对日本进行“必要的赔偿”等。蒋介石说明他对这些条件不感兴趣。
不管怎样，当日军逼近南京时，德国人撤走了，那时他们以为不久就能强加给中国一个强制性的和平。
只有一个大国能在中国需要的时候提供帮助，那就是苏联。
8月21日的互不侵犯条约事实上和国共之间的第二次合作一样，为苏联援助中国铺平了道路。
斯大林并不比西方列强的首脑们更愿意卷入中国的冲突，但他充分认识到日本有对苏联远东地区进攻的计划，因而想让，蒋介石尽可能地损耗日本的兵力。蒋介石通过中国驻莫斯科大使杨杰将军了解到斯大林的意图，就派他的密友、前教育部长陈立夫到莫斯科商谈一桩武器交易。
1938年初，苏俄向中国贷款1亿美元。此后不久，苏联的武器和装备通过中亚从陆路运往蒋介石的部队。在规定的期限内，中国相应地把钨、羊毛和茶叶运往苏联作为偿还。1939年7月，苏联又一次向中国贷款1．5亿美元。苏联还派出五架苏联飞机，并配备驾驶员，以加强中国的防空力量。
德国大使陶德曼调停的努力失败以后，德国军事教练团撤走了，也有一些人以个人名义自愿留了下来。
大批的苏联军事代表团成员来到中国——大约有500人，其中有后来在第二次世界大战中名声大震的将军：朱可夫和霍可夫。
那时苏联国内的“肃反”正在全面展开。
12月底，斯大林慷慨地向蒋介石传授他当时的经验，他召见中国大使杨杰将军，请他把实现国家团结的秘诀转达给蒋介石：
“告诉你们委员长，在战争过程中，如果他希望人民不背叛他，就应该准备杀掉四百五十万人，否则，我想他不会使抗日战争赢得胜利。”
他解释到：在苏联，任何嫌疑分子都会立即被逮捕，送到内务部。一旦进了内务部，就只有两条路可走：不是西伯利亚就是地狱。
尽管蒋介石偶而也表现得毫无怜悯心，但他决不是一个嗜血成性的人。
然而不久，他就对惩罚感兴趣了，他发现迅速处决是一种令人生畏的惩治办法。
山东军阀韩复榘由于不遵守委员长的命令，率领所部撤出山东，把山东让给了日本人。委员长下令逮捕他，送交法庭判决，并于1月24日将其处决。同月，还有另外九名军官被枪毙，三十名军官因有背叛嫌疑而被革职。
但是其他军阀却受到重用，在战争中扮演了重要角色，其中包括阎锡山、冯玉祥、李宗仁和白崇禧，白崇禧还担任了总参谋长。特别是冯玉祥，他从韩复榘的死中捞到好处，把韩的侄女纳为妾——后来冯玉祥夫人把她从家里赶了出来。
南京陷落以后，蒋介石放弃了他所有的行政职务，他辞去行政院长之职，让孔祥熙继任。
从那时起，至少在一段时间里，他曾决定集中精力进行一些军事战役。
其中一部分战役取得胜利。例如，在山东南边的八庄，日军在现代意义上的直接战争中受到第一次沉重打击，损失4．2万人。在郑州会战中，国民党用炸药炸开黄河大堤，致使河水泛滥，几干名日军被淹死，洪水还吞没了日军许多大炮和其他装备。
但很多无辜的百姓也在洪水中丧生——到底死了多少人已无从知道。蒋介石人为地制造的洪灾淹没11个城市和4，000个村庄，共计两千万农民被迫离开家园。
正是诸如此类的事件使得千百万默默无闻的农民不断地远离国民党的统治，转而热烈地欢迎中国共产党。
虽然蒋介石已经辞去了日常行政职务，但他希望他的最高领导地位得到确认。1938年3月29日至4月2日，国民党在汉口召开临时全国代表大会，适时地授予他这种权力。他当选为党的领袖（总裁），对所有国民党的决定拥有最后裁决的权力。
他需要一位副总裁，于是毫不犹豫地选中了他的对手汪精卫，汪很有才能，也很不可靠，但是，让其担任公职，接受领导比让其逍遥自在和密谋策划更为安全。
汉口时期一直到1938年10月告一段落，身临其境的外国观察员报道了这个国民党历史上最辉煌的阶段。面对死亡的危胁和强敌入侵的压力，在混乱中达到了一致的和谐与统一，一些作家和记者以及有才能的专家来到这个临时作为首都的工业城市，为抗战尽他们的一份力。国共两党携手工作，在内政和军事计划上进行合作。
蒋介石本人住在武昌，每天早晨乘渡船过河到汉口的政府办公室。
一次对他本人住处的空袭炸死了他的十名警卫，迫使他放弃原来的消