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以高盛为主的一批投资银行向阿里巴巴投资了500万美元，不仅成为阿里巴巴首轮“天使基金”，也成为了轰动一时的特大新闻。
一解燃眉之急的阿里巴巴将要在欣欣向荣的互联网市场大展拳脚、一展宏图了。
孙正义看上阿里巴巴
获得了第一笔风险投资，阿里巴巴终于有了新家，地址就在杭州市文三路477号华星科技大厦3层。
时光如梭。一转眼，1999年很快过去了。马云就这样悄无声息地带领阿里巴巴走过了一年。阿里巴巴继续在高盛提供的肥沃土壤里吸收着营养，快速地成长着，这一切在当时国人的眼中也依然是悄无声息的。
2000年，阿里巴巴的发展进入了一个全新的阶段。而随着新世纪的到来，对资本的呼声也日益增长。此时的阿里巴巴开始着手进行第二轮融资了。因为有过一次融资的经历，加之阿里巴巴保持了良好的发展趋势，使其具备了底气十足的对话资本，这一次的融资于马云个人而言显得更为轻松与愉快。
而这一次融资的合作对象便是业界鼎鼎有名的传奇人物孙正义。在投资行业里，孙正义的名号就好比在NBA中的姚明或者迈克尔·乔丹。提起孙正义，不能不在这里做一些追根溯源的工作，这并不是因为孙正义有和马云一样不起眼的矮小身材，而是因为他与马云心灵相通的智慧。马云说，他喜欢和聪明人打交道。和聪明人在一起，不用多说什么，他就能听懂你。在马云眼中，孙正义就是这样的聪明人。
孙正义，1957年8月11日出生，父母在日本九州岛经营柏青哥生意，祖父辈从韩国移民至日本当矿工，并取日本姓氏“安本”。孙正义于高中时迁居至美国北加州，智慧聪颖的他越级进入加州柏克莱大学就读，主修经济。
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融资：踏破铁鞋无觅处，得来全不费功
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20岁，孙正义即赚到了人生的第一个100万美元；21岁大学毕业，他卖掉公司返回日本，一切从零开始；43岁，他成为亚洲的首富，资产达3兆日元。他的目标是在30年内超越微软与英特尔。他被《新闻周刊》评为亚洲年度风云人物，被誉为日本的“比尔·盖茨”。他只手能掀起日本的网际网络海潮。孙正义的经历非常曲折，小时候曾四处从垃圾箱中寻找垃圾养猪为生。父亲从小鼓励他“你是个天才”。孙正义从社会最底层摸爬滚打出来，从小就有许多狂想并能一一实现。他说：“一个梦想和毫无根据的自信。一切都是从这儿开始的。”
由此看来，这位传奇人物与马云的交锋必将是一出不容错过的好戏。而马云第一次见孙正义，就得到了意想不到的收获。
1999年夏末秋初，北京的天气开始渐渐转凉。在北京奔忙的马云突然接到来自摩根士丹利亚洲公司资深分析师古塔的电话，他向马云询问了有关阿里巴巴及其融资的一些基本情况。四个星期之后，马云收到了古塔的电子邮件，在邮件中古塔告知马云有一个人“想和你秘密见个面，这个人对你一定有用”。
也就在这一年的11月30日，阿里巴巴由高盛牵头的第一轮融资刚刚到位；而第二天，志得意满、兴高采烈的马云去富华大厦赴约。
然而古塔告诉马云的秘密约会其实并非马云原本想象中的二人会谈，而是一次规模比较大的项目评介会。而那个据古塔说对马云“有用”的人也让马云大吃一惊，因为马云并没有想到他将要见到的人竟会是软银的总裁孙正义。那天，在孙正义约见的人物中，马云只能算个小角色，因为这次评介会对于已是互联网大腕的王志东、张朝阳、丁磊这样的风云人物来说都显得非常重要。
因来访的人太多，孙正义只给了每人20分钟时间。
当投影仪调出了阿里巴巴网站的页面时，马云顺势站起来作了几分钟的演讲，介绍阿里巴巴为何物，阿里巴巴正在做的和将要做的。马云说，孙正义很聪明，悟性特别高，“我跟他一讲他就听懂了”，并且每次说话都是“我要怎么样、怎么样的，这一点跟我脾气蛮像的”。
马云仅仅开讲了6分钟，就被孙正义打住了。孙正义当即表示了他略显强烈的投资意向，他问马云需要多少钱，然而在这位投资家面前，马云的回答十分令人吃惊：马云声明他并不缺钱。孙正义反问道：“不缺钱，你来找我干什么？”马云的回答则显得有些孩子气，当然这与他的个性有关：“又不是我要找你，是人家叫我来见你的。”
这样的对话，现在看来是非常具有戏剧性的。而真正戏剧性的并不只是这段简短的对话。尽管此前马云刚刚获得了500万美元的投资，但是在那个互联网投资疯狂的年代，500万美元又算什么呢？无数的？郾公司都在为融到更多的钱而对投资商努力展示自己的魅力，只有马云例外。
和孙正义的交易中，马云是真的觉得不缺钱而说了实话，还是为了吸引注意而使出他欲擒故纵的看家本领，或许只有马云自己心知肚明，旁人自是无法揣测。对于如何和投资商打交道，马云个人认为，所有投资者其实都一样，你赚钱了，他天天盯着要给你钱；你不挣钱，你找他要钱，他跑得比兔子还快。
“越是得不到的，越是想要得到。”就是这样的回答，反而进一步刺激了孙正义，临走时，他请马云去日本的时候一定要和他当面详谈。
6分钟搞定2000万
在和孙正义见了第一次面20多天后，马云带着蔡崇信如约在日本东京再次会见了孙正义。
出人意料的是在见面之后孙正义并没有寒暄，而是直奔主题，他雷厉风行的做事风格使马云并不奇怪他在第二次见面时说的第一句话就是：“我们要投资，我们要占30％的股份。”
谈判很快就进入主题，孙正义说，给阿里巴巴投资3000万美元，占30％的股份，马云考虑了五六分钟后，点了头。
这次谈判中，蔡崇信持反对意见，对孙正义道出了后来在互联网界颇有名气的“No”。
“对孙正义说‘No’是需要勇气的，他是一个几乎让人无法拒绝的人，当时的互联网界他投资雅虎的故事已经让人听得耳朵都起茧了。可能是因为我们当时资金还比较充裕的原因，我对他三次说了‘No’。”蔡崇信说，“第一次是他报了一个价钱，我几乎没有反应就直接把‘No’说出来了，而且说得十分坚决。我说你报的这个价钱，我们根本不用通过董事会就可以否决，这不可能被接受。”
据说当时孙正义的面前摆着一个很大的计算器，第一次被拒绝之后，他在计算器上按来按去算了一通，又报了一个价钱。蔡崇信说第二次的报价听上去对他和马云以及阿里巴巴来说，仍然难以接受。于是孙正义又去按那个计算器，过一会儿又报出一个价钱。就这样拒绝了三回之后，孙正义报出的价钱才落到马云和蔡崇信的可接受范围之内。于是双方达成了一致，资金的总额是3000万美元。
在蔡崇信所披露的细节中，我们发现谈判的过程仍然十分艰辛，3000万美元投资基金的获得实属不易。可是回国后马云却反悔了——一向不贪心的马云不是嫌钱少了，而是嫌钱太多了。
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融资：踏破铁鞋无觅处，得来全不费功
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马云对孙正义的助手说：“我们只需要足够的钱，2000万美元，太多的钱是坏事。”孙正义的助手立刻跳了起来，这简直就是一件不可思议的事情，谁会嫌孙正义的投资太多？
在暴跳如雷的孙正义助手面前，马云当即给孙正义发了一封电子邮件，他说：“……希望与孙正义先生手牵手共同闯荡互联网……如果没有缘分合作，那么还会是很好的朋友。”5分钟后，马云很快接到了孙正义的回复：“谢谢您给了我一个商业机会。我们一定会使阿里巴巴名扬世界，变成像雅虎一样的网站。”
结果，孙正义同意了马云的意见，短短的6分钟马云就敲定了2000万美元的软银投资，阿里巴巴管理团队仍绝对控股。关于这次风险投资的谈判结果，蔡崇信说，“这是他（孙正义）投资经历中让步最多的一次”。
为什么到手的钱不要？马云说：“是的，我在赌博，但我只赌自己有把握的事。尽管我以前控制的团队不超过60人，掌握的钱最多只有2000万美元，但2000万美元我管得了，过多的钱就失去了价值，对企业是不利的，所以我不得不反悔。”
所有杰出的企业家都可以不眨眼地做出十几亿元的投资决定，同时又会节省每一分他认为应该节省的钱。正是对钱的价值的尊重，才能让投资发挥最大的价值。
关于这个离奇的故事，不断有人问：“真的这么简单？”
事实就是这么简单！马云甚至在中央电视台的节目中也这么坦诚，他还补充说：“有的时候啊，我一直认为不管做任何事，脑子里不能有功利心。一个人脑子里想的是钱的时候，眼睛里全是人民币、港币、美元，全部从嘴巴里喷出来，人家一看就不愿意跟你合作。”
在孙正义提出要帮助阿里巴巴成为第二个雅虎的同时，马云也一再强调，“阿里巴巴永远坚持一个原则，我们花的是投资人的钱，所以要特别小心。如果今天花的是自己的钱，可以大手大脚。雅虎是今天世界上最小气的公司。而我们每天考虑的也是如何花最少的钱，去做最有效果的事情。”
马云自认为孙正义和自己是同一类人：“孙正义是个大智若愚的人，他神色木讷，说的英语很古怪，几乎没有一句多余的话，仿佛武侠中的人物。在那6分钟内我们都明白对方是什么样的人：一，都是迅速决断的人；二，都是想做大事的人；三，都是能实现自己想法的人。”马云说：“我相信孙正义喜欢我，所有的投资者都喜欢我，因为我老实地说我想做成这么一件事情，这件事的结果一定会带来很多钱，所以他看见的是我这个眼神。全世界有钱的人很多，但全世界能做阿里巴巴的人并不多。我觉得这是我们的信心所在。投资者你不给我钱，另外有人给我，我就找愿意给我的人。全世界有很多投资者，全世界马云就一个，没办法。”
尽管表面风光无限，但那次2000万美元的融资对于当时刚获得高盛大额投资而略显富余的阿里巴巴来说，并非最明智的选择，因为当时阿里巴巴的日流量与知名度都在与日俱增，晚一些引入新的投资者，显然更有利于公司总值的增加。然而，因为欣赏孙正义而甘愿吃点小亏的马云却因此走了大运。因为从2000年4月起，纳斯达克指数开始暴跌并持续了长达两年的低迷不振状态，这之后所有中国互联网公司都无法得到任何投资，唯马云和他的阿里巴巴粮草充足，且衣食无忧。
国内互联网史上最大的私募
2004年2月17日，全球最大的B2B电子商务网站阿里巴巴在北京宣布，阿里巴巴再获8200万美元的巨额战略投资。
这笔数额为8200万美元的投资，也是中国互联网业界迄今为止金额最大的一笔私募资金。此次投资人包括软银、富达创业投资部、GGV（GraniteGlobalVentures）和TDF风险投资有限公司。
过去4年内，软银、富达和TDF风险投资有限公司始终