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子
1/4大小的碎片。这些碎片原来是吡咯。吡咯的分子是由
5个
原子（其中
4个为碳原子，1个为氮原子）构成的环组成的。吡咯
本身的结构如下：
CH CH
CH CH
NH
实际上由血红素获得的吡咯拥有若干个含
1个或
2个碳原子
（连接在环上以取代
1个或多个氢原子）的小型原子团。
20世纪
20年代，德国化学家
H。 费歇尔更深入地研究了这个
问题。既然吡咯的大小约为原血红素的
1/4，于是他就决定设法
将
4个吡咯结合在一起，看看最终会得到什么样的东西。他终于
获得成功，得到一种他称之为卟吩（源于希腊语，意为“紫色”，因为
它是紫色的）的四环化合物。卟吩的结构式是这样的：
第十一章 分 子
第十一章 分 子
CH
CH CH
C
C
CH
CH
C
NH NC
CH
CH
C N NHC
CH
CH
C
C
CH CH CH
然而，由血红素获得的吡咯原来含有一些与环连接的小侧链。
当吡咯组合成卟吩时，这些侧链仍停留在原来的位置。含有各种
侧链的卟吩组成了一族称之为卟啉的化合物。在血红素中发现的
拥有特殊侧链的那些化合物叫做原卟啉。H。 费歇尔将血红素的
性质与他所合成的卟啉的性质加以比较之后发现，血红素（减去它
的铁原子）就是一种原卟啉。但究竟是哪一种呢？根据
H。费歇
尔的推论，由血红素获得的各种不同的吡咯能结合成不下
15种不
同的原卟啉（每种都具有不同的侧链排列），而其中任何一种都有
可能是血红素。
将这
15种化合物逐一合成出来，并分别检验它们的性质，便
能够得到答案。
H。费歇尔将合成工作交给他的学生们去做，他仔
细选用了一些化学反应，每次只允许合成其中一种具有特定结构
的原卟啉。在这
15种不同的原卟啉合成出来之后，他将它们的性
质与血红素的天然原卟啉的性质进行了对比。
他于
1928年发现，这个系列中编号为Ⅸ的原卟啉正是他要寻
找的那一种。因此，那种天然原卟啉至今仍称为原卟啉Ⅸ。要使
原卟啉Ⅸ添加
1个铁原子转变为血红素是很容易的。化学家们终
于相信，他们已经知道了这种重要化合物的结构。下面就是
H。
费歇尔研究出来的血红素的结构式：
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CH2
CH CH3
CH C
C
CC
C
CH
C
C
CH2
CH3CN N
CH FeCH
C N N CCH3
CH3
C
C
CC
C
C CH
CH2 CH2
CH2 CH2
CO CO
OH OH
由于这项成就，H。 费歇尔获得了
1930年的诺贝尔化学奖。
新方法
在
19世纪和
20世纪前半叶，合成有机化学方面取得的全部
成就无疑是巨大的，但所使用的方法却与古代炼金术士所使用的
方法相同，即将几种物质加以混合并进行加热。加热是使分子增
加活力并发生相互反应的可靠方法，不过，就本质而言，这样的反
应通常是随机的，并会产生一些短暂存在的不稳定的中间产物，而
对于这些中间产物的性质则仅能进行猜测而已。
化学家们所需要的是一种更精细、更直接地使分子具有活力
的方法，即能够使一群分子全都以大致相同的速度、朝大致相同的
第十一章 分 子
第十一章 分 子
。
1964年，德国血统的美国化学家沃尔夫冈借助一种可称为化
学加速器的装置来加速离子和分子，使之达到很高的能量。这种
装置所产生的离子速度若用加热方法来达到，则温度必须高达
1 000℃～100 000℃。另外，这些离子还以相同的方向运动。
如果有电子存在的话，被加速的离子就会抓住这些电子并转
变为中性分子，而且仍以极高的速度行进。美国化学家华顿已于
1969年获得了这样的中性分子束。
至于化学反应的短暂的中间阶段，电子计算机可以解决这个
问题。电子计算机可以解在不同原子组合中决定电子状态的量子
力学方程，还可以计算出在碰撞过程中将会发生的各种事件。例
如，1968年，在意大利血统的美国化学家克莱门蒂的指导下，曾利
用一台计算机使氨与盐酸在闭路电视监视下碰撞以生成氯化铵，
结果，所发生的事件正是计算机计算出来的事件。计算机计算的
结果表明，所形成的氯化铵是温度为
700℃的高压气体。这种情
况以前并不知道，但在几个月后被实验所证实。
近
10年来，化学家们在理论和实验方面都研究出了一些新型
工具。迄今尚未知晓的一些反应的细枝末节将会被弄个水落石
出，许多在过去无法获得的或至多只能少量获得的新产品将会被
合成出来。也许我们正站在一个意想不到的奇境的入口处。
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聚合物与塑料
当我们考虑像血红素和奎宁这样的物质的分子时，其复杂程
度连现代化学家也必须费尽心机才能应付得了。要合成这类化合
物，需要那么多的步骤和方法，如不借助某种活机体，几乎不敢期
望将它们大量地生产出来（化学家除外）。然而，我们也不必因此
而妄自菲薄。就复杂程度而言，即使是活组织本身也已达到了极
限。在自然界，很少有比血红素和奎宁更为复杂的分子。
当然，自然界中存在有由几十万甚至几百万个原子组成的天
然物质，但它们并不是真正的单个分子，也就是说，并不是一个整
体。更确切地说，这些大分子是由许多单元构成的，就像是由一颗
颗珠子串成的项链。活组织往往是首先合成一些小的、相当简单
的化合物，然后仅仅是将这些单元串连成一条条长链。正如我们
将要看到的，这种事情化学家们也能做到。
缩合作用与葡萄糖
在活组织中，小分子的这种结合（缩合作用），通常要在每一个
接合点上完全失去
2个氢原子和
1个氧原子（结合在一起形成
1
个水分子）。这种过程是可逆的（在身体中和在试管中都如此）：加
水可以使链中的各单元脱钩并彼此分开。缩合作用的这种逆过程
称之为水解作用——源于希腊语，意为“通过水而松开”。在试管
中，这些长链的水解过程可用各种不同的方法来加速。最常见的
加速方法是在混合物中加进一定量的酸。
对大分子化学结构的首次研究可追溯到
1812年，那一年，俄
第十一章 分 子
第十一章 分 子
。
1819年，法国化学家布拉孔诺通
过煮沸各种植物产物如木屑、亚麻和树皮——它们都含有一种叫
做纤维素的化合物——也得到了葡萄糖。人们很容易猜想到，无
论是淀粉还是纤维素，都是由葡萄糖单元构成的，至于淀粉和纤维
素的分子结构的细节，则还有待于对葡萄糖的分子结构的进一步
认识。最初，由于结构式尚未出现，人们只知道葡萄糖的经验式是
C6H12O6。这种比例关系表明，6个碳原子中的每一个都连接着
1
个水分子
H2O）。因此，葡萄糖以及结构与之相似的化合物被称为
碳水化合物。
葡萄糖的结构式是德国化学家基利阿尼于
1886年研究出来
的。他证明，葡萄糖分子的
6个碳原子构成一条直链，彼此分离的
氢原子和氢氧根就连接在这个链上。在葡萄糖分子中，任何地方
都没有完整的水分子组合。
在以后大约
10年的时间里，德国化学家
E。 费歇尔对葡萄糖
进行了详细研究，并研究出了碳原子周围的氢氧根的精确排列方
式，其中有
4个氢氧根是不对称的。这些氢氧根有
16种可能的排
列方式，因此有
16种可能的性质不同的旋光异构体。的确，化学
家们已经研制出了所有这
16种异构体，然而只有少数几种真正在
自然界中存在。
下面是葡萄糖和其他两种常见的果糖和半乳糖的结构式：
38H
HO
H
H
H
O CH2
C
C
C
C
CH2
O
HOH
OHH
OHH
OH
OH
H
HO
HO
H
38H
HO
H
H
H
O CH2
C
C
C
C
CH2
O
HOH
OHH
OHH
OH
OH
H
HO
HO
H
CH
C
C
C
C
CH2
OH
H
H
OH
OH
O
葡萄糖果糖半乳糖
这些是能够充分展示分子不对称性的最简单的结构。但实际
上，分子为非平面的环状，每个环由
5个（有时是
4个）碳原子和
1
个氧原子组成。
正是由于对这些糖的旋光性的研究，E。 费歇尔才建议将旋光
化合物分为
L系和
D系两大类。由于为碳水化合物化学奠定了
坚实的基础，他获得了
1902年的诺贝尔化学奖。
化学家们一旦知道了简单糖类的结构，要想知道简单糖类以
何种方式构成更为复杂的化合物就比较容易了。例如，
1个葡萄
糖分子和
1个果糖分子可以缩合成蔗糖——我们餐桌上的食糖。
葡萄糖与半乳糖相结合形成乳糖，在自然界中，乳糖仅存在于乳汁
中。
没有理由认为缩合不能无限制地进行下去。事实上，淀粉和
纤维素的情况就是如此。这两种物质都是由葡萄糖单元按一定图
式缩合而成的长链构成的。
缩合图式的细节是很重要的，因为尽管这两种化合物都由相
同的单元构成，但二者却有着深刻的差异。
这种或那种形态的淀粉构成了人类食物的主要成分，而纤维
素则全然不适于食用。由于化学家们的苦心钻研，终于弄清楚了
第十一章 分 子
第十一章 分 子
缩合图式的差异，它与下面的情况有些类似：假设葡萄糖分子可
以正着看（用
u表示）或倒着看（用
n表示），那么，淀粉分子可以看
成是由葡萄糖分子按
“……uuuuuuuuu……”的图式缩合而成的，而
纤维素则按“……
ununununun……”的图式构成。人体的消化液具
有使淀粉的
uu键合进行水解的能力，使淀粉水解成我们可以吸收
而获得能量的葡萄糖。而同样的消化液却对纤维素的
un键合无能
为力，因此，我们所食用的纤维素都是穿肠而过，最后排出体外。
尽管没有一种高等动物能够消化纤维素，但有些微生物，例如
寄生在反刍动物和白蚁肠道中的微生物，却能做到这一点。多亏
了这些不显眼的助手，使我们受益匪浅的牛才能靠吃草而生存，使
我们狼狈不堪的白蚁靠吃木头而活命。这类微生物能大量地将纤
维素转化为葡萄糖，它们消耗掉自己所需要的一份，而将多余的供
给寄主。这些微生物提供加工过的食物，而寄主则提供原料和住
所。两种生物之间这种互惠的合作方式称之为共生现象（源自希
腊语，意为“共同生活”）。
晶型和非晶型聚合物
哥伦布曾经发现，南美洲土著人所玩的一种球，是用硬化了的
植物汁液做成的。哥伦布以及以后两个世纪里到过南美洲的探险
家们，无不对这些有弹性的球（用巴西的一种树木的汁液做成）感
到惊讶不已。后来，一些样品被当作珍品带回欧洲